A cidade a caminho de meados do século XVI tinha se transformado num autêntico estaleiro de obras, no interior do burgo de matriz medieval, iniciava-se timidamente o rompimento de novas ruas, ainda que a sua explosão construtiva só se torna evidente durante a segunda metade do séc. XVI numa época que as obras da futura Sé estavam concluídas e o aqueduto que tinha já um troço de 6 Km, mas o ritmo de construção era lento por falta de apoio da Fazenda Rel. No centro urbano, novas ruas eram abertas nas freguesias urbanas: na Alcáçova, a da Mateirôa, a do Fidalgo em homenagem a Fernão Pinto, Rua João Vaz de Pousada (outro cavaleiro, que denuncia também a nobreza da freguesia pela etiqueta aristocrática dos seus membros), do Tavanco, a Rua dos Lagares (que identifica a existência deste tipo de unidades produtivas) e o Adro da Igreja de Santa Maria dos Açouges, estava já concluído. Na freguesia do Salvador , concluía-se a do Espírito Santo (1548), antes de meados do século XVI e a pequena travessa utilizada pelos padres do Salvador tomava o nome de Manga Corta. Em, S. Pedro o número de residências aformoseavam-se à volta da nova rua de Fernão Pinto e que tal como a de João Quental foram planeadas ainda antes da elevação da vila de Elvas a cidade. Todavia, seria a partir de meados do século XVI que o ritmo de construções no interior da cidade atingiu um notável desenvolvimento permitindo a canalização da mão-de-obra, após a conclusão das obras da futura Sé para estas obras municipais que foram correntes ao longo de todo o século, de facto o maior templo da cidade a Igreja Nossa Senhora da Praça ou Nossa Senhora da Assunção, estava já concluído no fim da década de 1530, ainda que a sua consagração com espaço religioso tenha sido feita em 1537 com as obras por terminar. Mas esta obra apesar da complexidade da estrutura da sua cobertura sob direcção de Diogo Mendes durou menos de duas décadas e foi acompanhada na fase final por Francisco de Arruda, que concebeu o plano arquitectónico da mesma. Em 1542, eram retomadas as obras do Aqueduto com uma única finalidade ligar o Vale de S.Francisco, onde se encontrava o estaleiro das obras da edificação e o vale do Rossio, tratava-se de uma etapa construtiva de grande complexidade, uma vez era necessário criar formas de sustentação aos diferentes alçados constituídos por várias fileiras de arcada, necessários para a elevação das massas que por sua vez seriam determinantes para a circulação da água potável que devia circular pelas paredes dos canos. Nesse âmbito o contraforte no remate e os contrafortes coluna seriam as soluções encontradas por Francisco Arruda que continuava com residência na urbe elvense. Com o aproximar de meados de Quinhentos, a questão financeira continuava a ser um problema fundamental no financiamento da obra, discutindo-se na correspondência real e do município se o aumento de imposto real, então passava a ser quebrado para as obras do aqueduto devia de ser aumentado, o que não se conhecendo a vontade popular segundo a documentação, significava o agravamento do custo de certos produtos importantes na dieta alimentar como a carne, o peixe e o vinho. Esta questão arrastou-se durante quase um ano, com o dito real de água em vigor segundo as novas condições e um novo, em vigor no inicio do Outono de 1544, quebrado em moeda de 2 rs., que devia completar o orçamento para a obra do aqueduto. Este imposto fiscal na teoria jamais devia ter sido transferido para as obras do aqueduto uma vez que se tratava de um fundo para a conservação e manutenção das atalaias e reparação das fortificações, mas cuja aplicação não se prova por fonte histórica. A falta de verbas para o progresso das obras do aqueduto eram evidentes em 1548 a obra parava por longo tempo cerca de vinte e dois anos. Por várias razões podemos citar, na correspondência entre a coroa e o município, referências à suspeita de desvio dos fundos do aqueduto pelos corregedores do concelho, as dúvidas relativamente a Pedro Borges são inquestionáveis e as desconfianças em relação a Francisco Rodrigues são evidentes, por parte da Coroa. Ao mesmo tempo, o monarca suspendia o ordenado do Mestre visor das obras do aqueduto, Diogo Mendes face ao impasse em que a obra se encontrava praticamente parada, e com custo para a Fazenda Real de 6000 rs. Os gastos com reparações constantes face à queda de algumas estruturas não consolidadas e a da inconsciência de alguns anónimos era outro problema que se tornava evidente após dezanove anos de construção em pleno. A partir de 1559 a correspondência entre o poder central e local, desaparece das fontes de arquivo quando o município propunha novos mestres pedreiros para a direcção das obras do aqueduto. Mas o interesse pela continuidade da obra do aqueduto, acabou por ser renovado pela acção de D. Sebastião por Carta Régia de 25 de Janeiro de 1571, que ao contrário da rainha regente D. Catarina mostrou-se indiferente aos pedidos regulares do município elvense.
