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Quando, a cidade de Elvas fez o seu 22º aniversário a classe política local tinha finalmente a sua sede que se erguia no lado oposto à futura Sé de Elvas ou seja os poderes temporal e espiritual, estavam consagrados em torno da grande Praça de D. Manuel, circular e em terra batida e onde se edificavam em seu torno as primeiras casas nobres da fidalguia elvense. Sem data determinada e adjacente à Catedral de Elvas, edificava-se o pelourinho da cidade símbolo do poder judicial, provavelmente de meados de quinhentos, mas de matriz manuelina e seguindo o modelo de outros pelourinhos da época como os dos arquipélagos de Cabo Verde e Madeira. Definidos com base estrutural num fuste cilíndrico, decorada por esferóides com capitel prismática e rematado por uma pequena esfera. O conjunto está hoje assente num pedestal de cinco degraus de base poligonal. Mas a história da cidade como a de Portugal estava prestes a conhecer uma nova etapa da sua vida como realidade política e institucional, percorria-se os últimos trinta anos da Dinastia Afonsina e de Portugal como estado – nação sem o peso de tal designação que caracterizaria os estados nacionais na época liberal. A cidade continuava a se definir as grandes artérias da cidade: estruturava-se a Rua dos Albardeiros (1587), tratava-se de uma via profissional que dava acesso à Porta de Évora; mais a norte a Rua de André Lopes Garro, os Garro eram uma família distinta da cidade e esta via permitia o acesso ao Paço Episcopal (corresponde à actual Rua de São Francisco). De acesso ao Castelo, era inaugurada a 16 de Agosto de 1564, a rua do mesmo nome. Outras vias são registadas, mas o ritmo de construção era muito menor do que se tinha verificado até meados do séc.XVI, a Rua da Alagoa, Rua do Cano, Rua Domingos Fernandes, Rua das Caras, Rua Gabriel Mendes Rua, Heitor de Silas, Rua João Pote e a Rua dos Quartéis da Corujeira (1577). A grande obra da cidade voltava a ser notícia em 1571, o reinício das obras da Amoreira, o aqueduto continuava isolado da cidade e contava já com uma estrutura construtiva de oitocentos arcos. No final do mês de Janeiro, D. Sebastião concedeu um alvará para o reinício das obras, o período de preparação para o reinício foi longo e só seis meses depois e dois dias, o mestre-de-obras, da Coroa, Afonso Álvares, chega a Elvas com a missão de traçar um novo plano e concluir as obras do aqueduto. Uma das primeiras propostas, feitas pelo prestigiado arquitecto da Coroa à Câmara municipal, consistia num lançamento de imposto fiscal sobre toda a população como fundamental para o pagamento das obras que deviam ocorrer. Apesar do peso das contribuições, os elvenses aceitavam o esforço, mas a conjuntura política seria madrasta para o desenvolvimento das obras do aqueduto. O desastre de Alcácer Quibir e a perda de independência determinaria nova paragem até 1598, entretanto e para defesa de Elvas a Câmara Municipal de Elvas, através do seu Alcaide-mor, António de Melo propunham que os fundos monetários do aqueduto fossem canalizados para as obras de reforço das fortificações.
