Como terra portuguesa recebeu a sua carta foral das mãos de D.Afonso III em 1259. Uma década depois, por carta régia de 1271, D. Afonso III e sua mulher Dª Beatriz concederam a vila de Portalegre ao Infante D.Afonso Sanhes, assim como as vilas de Marvão e Arronches com todas os seus termos e privilégios. Seria durante o reinado de D.Dinis, que a vila pois em marcha uma serie de obras destinadas a fortificar este núcleo, no contexto de garantir a defesa da linha de fronteira, tal como ocorrera com a vila de Marvão, na mesma época. Em meados do século XVI o monarca D. João III reforçou a identidade administrativa de Portalegre quando elevou a vila a cidade, que graças a uma Bula Papal concedida em 18 de Agosto de 1549 por Paulo III se converteu em diocese. Nos fins da mesma centúria a aristocracia de Portalegre, se mostrava favorável à União Ibérica, de resto uma das mais importantes figuras da cidade foi um dos cinco governadores com mandato de Madrid, durante esse período histórico. Se tratava do Conde de Portalegre, D .João da Silva, que seria também pela mesma época Mordomo-Mor da Casa Real e Capitão Mor dos presídios e da gentes de armas. Nos inícios do século XVII as autoridades da cidade reclamavam junto da coroa espanhola a cobrança de pesados tributos que tanto prejudicavam a população. Todavia, o apoio à causa Ibérica era defendida com alguma determinação pela aristocracia portalegrense, através d, figuras como o Conde de Portalegre D. Diogo da Silva, sem dúvida um dos homens de confiança de Filipe IV para as questões militares das Índias; os Condes de Basto, Portalegre e Miranda, que eram chamados regularmente à Corte para consulta e opinião em matérias fiscais ou assuntos de natureza militar. Convém ressaltar que a economia de Portalegre se transformava de um modo significativo em finais do século XVII e nas primeiras décadas do século seguinte especializava-se na indústria manufactureira de fios e tecidos de lã. Ao mesmo tempo que a criação de cavalos continuava a ser uma actividade económica de referência no âmbito agrário desde os tempos da formação da nacionalidade portuguesa. No início do séc. XIX, como resultado da Guerra das Laranjas, as forças franco-espanholas pressionaram com êxito as praças e fortalezas do Alentejo, quando os estrategas das hostes nacionais imaginavam que o referido avanço ocorreria pelas Beiras. De facto, fruto da guerra, Portugal acabaria perdendo não só as cidades de Portalegre mas também outras populações fronteiriças como Castelo de Vide ou Campo Maior. Mas, pouco depois se restituía a dita cidade pelo Tratado de Badajoz, no qual a Espanha se comprometia a devolver as praças anteriormente conquistadas: Juromenha, Castelo Vide, Portalegre, Barbacena, Campo Maior e Ouguela. Por aquele tratado, os portugueses deviam cerrar os seus portos aos navios ingleses e procurar reunir todos os esforços conducentes a impedir a prática do contrabando que tanto prejuízo ocasionava aos interesses da economia espanhola. A diplomacia continuou a mover as influências no sentido de ultrapassar esta crise política, no entanto as populações civis da raia portuguesa e espanhola, continuaram a não se entender, não respeitando os limites entretanto gizados nas actividades de pasto, a documentação do Governo Civil refere várias situações conflituosas: “ … que nunca devem invadir ou ultrapassar de um só passo que seja, eles seus gados, para qualquer fim oposto à lei, à justiça e à atenção devida aos estrangeiros, os limites da mesma raia, quando estes forem conhecidos e se acharem bem fixados”.Após este período de convulsão e com o fim da guerra carlista e o início de um longo período de paz criaram-se as condições necessárias para o desenvolvimento das vias de comunicação a partir de e com destino ao núcleo urbano principal do norte alentejano, numa época que esta condição era determinante para o desenvolvimento económico e modernização social não só da cidade como do distrito.(Contínua)