Durante os séculos XII e XIII quando a reconquista cristã avançava para sul, o espaço territorial onde mais tarde nasceria a futura vila portuguesa de Arronches, esteve em determinados momentos sob domínio mouro, de tal forma que só com o Tratado de Alcanices (1297) que as suas linhas territoriais ficaram praticamente definidas. Uma vez conquistada em 1166 por D. Afonso Henriques viria a perder-se, sendo novamente reconquistada pelas hostes cristãos em 1253 sob comando de D. Sancho II e definitivamente por D. Paio Peres Correia em 1242. Em finais do séc. XIII, Arronches formava parte das terras de fronteira que deviam voltar para as mãos da coroa de Castela pelo tratado de Alcanices que se firmou em 12 de Setembro de 1297 a fim de estabelecer a paz entre Portugal e Castela após uns largos meses de guerra c
om consequência devastadoras para ambas os reinos. Porém e apesar das pretensões castelhanas sobre território, que havia pertencido a D. Afonso X e D. Afonso IV, não tardou muito em reintegrar-se no território português. Apesar de quase meio século depois, em plena crise dinástica de 1383-85, a vila optaria por tomar partido da causa de castelhana, que havia invadido o país em princípios de 1384. E é curioso, que este apoio acabou por custar as fortunas de Gomes Mendes e Álvaro Botelho, dado que seu irmão Gomes Garcia de Foios se apresentou como legítimo herdeiro dos seus patrimónios: “ …por serme em consentimentos de se dar a villa a seus inimigos”.[ANTT, Carta Régia de 26 de Agosto de 1385]. Durante o séc. XV e XVI, este núcleo fronteiriço se caracterizou por um franco crescimento demográfico e em parte pela tolerância da sua população que permitiu a fixação de residência no seu povoado de comunidades como a moura que viveu nesta vila com uma ampla liberdade caso único na raia do distrito de Portalegre. Por outro lado, Arronches foi igualmente uma das poucas vilas ou cidades portuguesas que admitiu receber os Judeus espanhóis, a troco de um imposto de oito cruzados por cabeça, quando a Inquisição espanhola de forma violenta expulsava todos os judeus que não aceitavam a conversão. [ANTT, Carta régia de 8 de Abril de 1347 outorgada em Santarém]. Nos finais do século XVI e em plena crise dinástica, a vila de Arronches tomava partido dos centros populacionais favoráveis à União Ibérica, tal como Elvas e Portalegre numa atitude que reflectia sobretudo a vontade da nobreza que vivia na raia norte alentejana. No âmbito económico a vila realizava uma feira anual com a duração de quinze dias, em Maio pelo menos desde fins do séc. XIII por concessão de D. Dinis. Mas seria D. João I, o primeiro monarca da dinastia de Avis que concederia por Carta Régia de 20 de Março de 1405 o estatuto de “Feira franca”, promovendo o desenvolvimento mercantil com base na isenção de impostos, como podemos comprovar : «E outrossy queremos que todos aquelles que a dicta feira vierem e trouuerem mercadorias para vender ou as hi quiserem mercar ou mercarem nom paguem sisa nem portagem nem outros direitos nehuuns das dictas mercadorias que se hy a adicta feira vierem e trouuerem e se hi venderem ou mercarem e seiam qujtes e liures e scusados por quatro annos compridos assy que façam quatro feiras quites e jssentas de todo o que dicto he.” Um século mais tarde o funcionamento de vários moinhos de azeite e farinha, o comércio de tecidos e a prática do contrabando, eram já actividades comuns de uma população habituada a passar a raia. Por outro lado a prática do contrabando já era considerada ilegal e praticada de forma clandestina com alguma intensidade desde as Guerras da Restauração. Numa época em que a população da vila desempenhou uma notável função enquanto núcleo de reforço e socorro militar aos centros populacionais cercados pelo invasor, como demonstra o auxílio das hostes militares arronchenses na ajuda a Elvas durante o cerco e batalha das Linhas de Elvas em 1659 e mais tarde em 1705 no cerco ao Marvão e por consequência no assédio a Valência de Alcântara. Mas seria no decorrer dos séculos XVII, XVIII e sobretudo nas primeiras décadas de Oitocentos que a vila de Arronches perdeu a sua importância estratégica como um dos núcleos essenciais na defesa da fronteira, garantida agora pelas guarnições permanentes estacionadas em Almeida e em Elvas. A partir de então a paz relativa que marcou a vida política portuguesa impediu a afirmação desta vila raiana, tal como outras populações alentejanas. A perda da sua alfândega pelos gastos superiores às receitas foi motivo de incompreensão de uma população que se tornou reivindicativa durante a monarquia constitucional e na primeira república como veremos a seu tempo de forma objectiva.
om consequência devastadoras para ambas os reinos. Porém e apesar das pretensões castelhanas sobre território, que havia pertencido a D. Afonso X e D. Afonso IV, não tardou muito em reintegrar-se no território português. Apesar de quase meio século depois, em plena crise dinástica de 1383-85, a vila optaria por tomar partido da causa de castelhana, que havia invadido o país em princípios de 1384. E é curioso, que este apoio acabou por custar as fortunas de Gomes Mendes e Álvaro Botelho, dado que seu irmão Gomes Garcia de Foios se apresentou como legítimo herdeiro dos seus patrimónios: “ …por serme em consentimentos de se dar a villa a seus inimigos”.[ANTT, Carta Régia de 26 de Agosto de 1385]. Durante o séc. XV e XVI, este núcleo fronteiriço se caracterizou por um franco crescimento demográfico e em parte pela tolerância da sua população que permitiu a fixação de residência no seu povoado de comunidades como a moura que viveu nesta vila com uma ampla liberdade caso único na raia do distrito de Portalegre. Por outro lado, Arronches foi igualmente uma das poucas vilas ou cidades portuguesas que admitiu receber os Judeus espanhóis, a troco de um imposto de oito cruzados por cabeça, quando a Inquisição espanhola de forma violenta expulsava todos os judeus que não aceitavam a conversão. [ANTT, Carta régia de 8 de Abril de 1347 outorgada em Santarém]. Nos finais do século XVI e em plena crise dinástica, a vila de Arronches tomava partido dos centros populacionais favoráveis à União Ibérica, tal como Elvas e Portalegre numa atitude que reflectia sobretudo a vontade da nobreza que vivia na raia norte alentejana. No âmbito económico a vila realizava uma feira anual com a duração de quinze dias, em Maio pelo menos desde fins do séc. XIII por concessão de D. Dinis. Mas seria D. João I, o primeiro monarca da dinastia de Avis que concederia por Carta Régia de 20 de Março de 1405 o estatuto de “Feira franca”, promovendo o desenvolvimento mercantil com base na isenção de impostos, como podemos comprovar : «E outrossy queremos que todos aquelles que a dicta feira vierem e trouuerem mercadorias para vender ou as hi quiserem mercar ou mercarem nom paguem sisa nem portagem nem outros direitos nehuuns das dictas mercadorias que se hy a adicta feira vierem e trouuerem e se hi venderem ou mercarem e seiam qujtes e liures e scusados por quatro annos compridos assy que façam quatro feiras quites e jssentas de todo o que dicto he.” Um século mais tarde o funcionamento de vários moinhos de azeite e farinha, o comércio de tecidos e a prática do contrabando, eram já actividades comuns de uma população habituada a passar a raia. Por outro lado a prática do contrabando já era considerada ilegal e praticada de forma clandestina com alguma intensidade desde as Guerras da Restauração. Numa época em que a população da vila desempenhou uma notável função enquanto núcleo de reforço e socorro militar aos centros populacionais cercados pelo invasor, como demonstra o auxílio das hostes militares arronchenses na ajuda a Elvas durante o cerco e batalha das Linhas de Elvas em 1659 e mais tarde em 1705 no cerco ao Marvão e por consequência no assédio a Valência de Alcântara. Mas seria no decorrer dos séculos XVII, XVIII e sobretudo nas primeiras décadas de Oitocentos que a vila de Arronches perdeu a sua importância estratégica como um dos núcleos essenciais na defesa da fronteira, garantida agora pelas guarnições permanentes estacionadas em Almeida e em Elvas. A partir de então a paz relativa que marcou a vida política portuguesa impediu a afirmação desta vila raiana, tal como outras populações alentejanas. A perda da sua alfândega pelos gastos superiores às receitas foi motivo de incompreensão de uma população que se tornou reivindicativa durante a monarquia constitucional e na primeira república como veremos a seu tempo de forma objectiva. 
